Os jogos e a sistemática encantavam Jorge Estrela, e isso devia-o certamente ao pai, o cientista e professor Fernando Pinho de Almeida, que se dedicou à Física e à Filosofia. Também do pai herdou o fascínio pela matemática, que transpôs para jogos de tabuleiro, onde à complexidade desta disciplina se aliava a sua natureza de pintor. Entusiasmava-se com a ciência do jogo, tendo concebido e adaptado vários jogos de tabuleiro, entre os quais alguns inspirados em episódios bélicos da História de Portugal.
A intersecção entre os interesses pela história, património, pintura e jogos permitiu-lhe, durante o longo processo de identificação dos grafitos do Mosteiro de Santa Maria da Vitória, na Batalha, a descoberta de desenhos de tabuleiros do antiquíssimo jogo do alquerque.
